Docosanolid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Docosanolid | |||||||||
| Summenformel | C22H42O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 338,6 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Docosanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lactone bzw. Makrolide.
Vorkommen
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Verschiedene Arten von Bienen der Familie Halictidae und Colletidae verfügen über Makrolide in den Dufour-Drüsen. Bei der Eiablage wird daraus ein linearer, hydrophober Polyester produziert, der das Nest schützt. Oft sind Octadecanolid und Eicosanolid die Hauptkomponenten, aber auch Docosanolid ist oft in größeren Mengen enthalten. Bei einigen Arten der Gattungen Colletes, Lasioglossum, Dialictus und Halictus macht Docosanolid zum Beispiel einen nennenswerten Anteil aus.[2][3][4] Bei einigen Arten der Gattung Augochlora sowie bei Augochlorella striata ist es sogar die mengenmäßig wichtigste Komponente.[4] Bei der Art Lasioglossum zephyrum sind verschiedene Makrolide, darunter Docosanolid, auch wichtige Komponenten des Sexualpheromons.[5]
Docosanolid kommt auch im Verteidigungssekret verschiedener Termiten-Arten der Gattung Armitermes vor.[6][7]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Docosanolid kann durch intramolekulare Veresterung von ω-Hydroxydocosansäure synthetisiert werden. Dies ist durch Bildung eines gemischten Anhydrids mit Pentafluorbenzoylchlorid möglich.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Abraham Hefetz, Henry M. Fales, Suzanne W. T. Batra: Natural Polyesters: Dufour's Gland Macrocyclic Lactones Form Brood Cell Laminesters in Colletes Bees. In: Science. Band 204, Nr. 4391, 27. April 1979, S. 415–417, doi:10.1126/science.204.4391.415.
- ↑ Ingela Johansson, Bo G. Svensson, Jan Tengö, Gunnar Bergström: Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. In: Insect Biochemistry. Band 12, Nr. 2, Januar 1982, S. 161–170, doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X.
- ↑ a b R. M. Duffield, A. Fernandes, C. Lamb, J. W. Wheeler, G. C. Eickwort: Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in the Dufour's gland secretion of halictine bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 7, Nr. 2, März 1981, S. 319–331, doi:10.1007/BF00995755.
- ↑ B. H. Smith, R. G. Carlson, J. Frazier: Identification and bioassay of macrocyclic lactone sex pheromone of the halictine beeLasioglossum zephyrum. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1447–1456, doi:10.1007/BF01012144.
- ↑ Glenn D. Prestwich, Margaret S. Collins: Macrocyclic lactones as the defense substances of the termite genus. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 46, Januar 1981, S. 4587–4590, doi:10.1016/S0040-4039(01)82988-9.
- ↑ Glenn D. Prestwich: From tetracycles to macrocycles. In: Tetrahedron. Band 38, Nr. 13, Januar 1982, S. 1911–1919, doi:10.1016/0040-4020(82)80040-9.
- ↑ Guillaume Force, Anna Perfetto, Robert J. Mayer, Ilaria Ciofini, David Lebœuf: Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 60, Nr. 36, September 2021, S. 19843–19851, doi:10.1002/anie.202105882.