Eicosanolid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Eicosanolid | |||||||||
| Summenformel | C20H38O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 310,51 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Eicosanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lactone bzw. Makrolide.
Vorkommen
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Verschiedene Arten von Bienen der Familien Halictidae und Colletidae verfügen über Makrolide in den Dufour-Drüsen. Bei der Eiablage wird daraus ein linearer, hydrophober Polyester produziert, der das Nest schützt. Oft ist Eicosanolid eine der Hauptkomponenten, obwohl auch Octadecanolid und Docosanolid, sowie bei einigen Arten Hexadecanolid und Tetracosanolid vorkommen.[2][3][4] Bei vielen Arten der Gattungen Colletes und Lasioglossum sind Eicosanolid und Octadecanolid die mengenmäßig wichtigsten Komponenten.[2][3] Auch bei den Gattungen Dialictus und Halictus kommt Eicosanolid vor.[4] Bei der Art Lasioglossum zephyrum sind verschiedene Makrolide, darunter Eicosanolid auch wichtige Komponenten des Sexualpheromons.[5]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Dimerisierung von 10-Undecenal in einer Tishchenko-Reaktion mit Diisobutylaluminiumhydrid kann ein Ester gebildet werden, bei dem die Säure- und Alkoholkomponente jeweils C11-Einheiten mit terminaler Doppelbindung sind. Durch Ringschluss-Metathese und anschließende Hydrierung kann daraus Eicosanolid gewonnen werden.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Abraham Hefetz, Henry M. Fales, Suzanne W. T. Batra: Natural Polyesters: Dufour's Gland Macrocyclic Lactones Form Brood Cell Laminesters in Colletes Bees. In: Science. Band 204, Nr. 4391, 27. April 1979, S. 415–417, doi:10.1126/science.204.4391.415.
- ↑ a b Ingela Johansson, Bo G. Svensson, Jan Tengö, Gunnar Bergström: Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. In: Insect Biochemistry. Band 12, Nr. 2, Januar 1982, S. 161–170, doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X.
- ↑ a b R. M. Duffield, A. Fernandes, C. Lamb, J. W. Wheeler, G. C. Eickwort: Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in the Dufour's gland secretion of halictine bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 7, Nr. 2, März 1981, S. 319–331, doi:10.1007/BF00995755.
- ↑ B. H. Smith, R. G. Carlson, J. Frazier: Identification and bioassay of macrocyclic lactone sex pheromone of the halictine beeLasioglossum zephyrum. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1447–1456, doi:10.1007/BF01012144.
- ↑ Yung-Son Hon, Ying-Chieh Wong, Chun-Ping Chang, Cheng-Han Hsieh: Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation. In: Tetrahedron. Band 63, Nr. 46, November 2007, S. 11325–11340, doi:10.1016/j.tet.2007.08.074.