Tetracosanolid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetracosanolid | |||||||||
| Summenformel | C24H46O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 366,6 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Tetracosanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lactone bzw. Makrolide.
Vorkommen
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Verschiedene Arten von Bienen der Unterfamilie Halictinae verfügen über Makrolide in den Dufour-Drüsen. Bei der Eiablage wird daraus ein linearer, hydrophober Polyester produziert, der das Nest schützt. Oft sind Eicosanolid und Octadecanolid die Hauptkomponenten, aber auch Tetracosanolid kommt in einigen Arten vor.[2][3][4] Zu den Arten, die Tetracosanolid enthalten, gehören Halictus eurygnathus, Augochloropsis metallica und Nomia nevadensis.[3][4][5] Bei der Art Lasioglossum zephyrum sind verschiedene Makrolide, darunter Tetracosanolid auch wichtige Komponenten des Sexualpheromons.[6]
Tetracosanolid kommt auch im Verteidigungssekret verschiedener Termiten-Arten der Gattung Armitermes vor.[7][8] Bei Armitermes neotenicus ist es die mengenmäßig wichtigste Komponente.[8]
Tetracosanolid wurde außerdem in der Rinde von Smythea bombaiensis (Syn. Ventilago bombaiensis, Familie der Kreuzdorngewächse) nachgewiesen.[9]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine mögliche Synthese von Tetracosanolid basiert auf einer Wittig-Reaktion und einer Yamaguchi-Macrolactonisierung.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Abraham Hefetz, Henry M. Fales, Suzanne W. T. Batra: Natural Polyesters: Dufour's Gland Macrocyclic Lactones Form Brood Cell Laminesters in Colletes Bees. In: Science. Band 204, Nr. 4391, 27. April 1979, S. 415–417, doi:10.1126/science.204.4391.415.
- ↑ a b Ingela Johansson, Bo G. Svensson, Jan Tengö, Gunnar Bergström: Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. In: Insect Biochemistry. Band 12, Nr. 2, Januar 1982, S. 161–170, doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X.
- ↑ a b R. M. Duffield, A. Fernandes, C. Lamb, J. W. Wheeler, G. C. Eickwort: Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in the Dufour's gland secretion of halictine bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 7, Nr. 2, März 1981, S. 319–331, doi:10.1007/BF00995755.
- ↑ R. M. Duffield, W. E. LaBerge, J. H. Cane, J. W. Wheeler: Exocrine secretions of bees: IV. Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in Dufour's gland secretions ofNomia bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 2, Februar 1982, S. 535–543, doi:10.1007/BF00987801.
- ↑ B. H. Smith, R. G. Carlson, J. Frazier: Identification and bioassay of macrocyclic lactone sex pheromone of the halictine beeLasioglossum zephyrum. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1447–1456, doi:10.1007/BF01012144.
- ↑ Glenn D. Prestwich, Margaret S. Collins: Macrocyclic lactones as the defense substances of the termite genus. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 46, Januar 1981, S. 4587–4590, doi:10.1016/S0040-4039(01)82988-9.
- ↑ a b Glenn D. Prestwich: From tetracycles to macrocycles. In: Tetrahedron. Band 38, Nr. 13, Januar 1982, S. 1911–1919, doi:10.1016/0040-4020(82)80040-9.
- ↑ Sridhara Babu Pepalla, Subba Rao Jammula, K.V.Jagannadha Rao, Ronald H. Thomson: Quinones and tetracosanolide in Ventilago bombaiensis. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1992, S. 2103–2104, doi:10.1016/0031-9422(92)80371-K.
- ↑ Tomoya Iwasaki, Yuka Tajimi, Kenta Kameda, Callum Kingwell, William Wcislo, Kazuyuki Osaka, Mugen Yamawaki, Toshio Morita, Yasuharu Yoshimi: Synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-Membered ( Z )-Selective Unsaturated and Saturated Macrocyclic Lactones from 16- and 17-Membered Macrocyclic Lactones and Bromoalcohols by Wittig Reaction, Yamaguchi Macrolactonization, and Photoinduced Decarboxylative Radical Macrolactonization. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 84, Nr. 12, 21. Juni 2019, S. 8019–8026, doi:10.1021/acs.joc.9b00870.