Octadecanolid
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Octadecanolid | |||||||||
| Andere Namen |
18-Octadecanolid | |||||||||
| Summenformel | C18H34O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 282,5 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Octadecanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lactone bzw. Makrolide.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verschiedene Arten von Bienen, z. B. der Familien Halictidae oder Colletidae[2][3] verfügen über Makrolide in den Dufour-Drüsen. Bei der Eiablage wird daraus ein linearer, hydrophober Polyester produziert, der das Nest schützt. Oft ist Octadecanolid eine der Hauptkomponenten, obwohl auch Eicosanolid und Docosanolid, sowie bei einigen Arten Hexadecanolid und Tetracosanolid vorkommen.[4][5][6] Arten der Gattung Seidenbienen haben hauptsächlich Octadecanolid und Eicosanolid.[4] Bei den meisten Arten der Gattung Lasioglossum ist Octadecanolid die wichtigste Komponente oder eine der wichtigsten.[5] Bei der Art Lasioglossum zephyrum sind mehrere Makrolide, darunter Octadecanolid, auch wichtige Bestandteile des Sexpheromons.[7] Auch in den Gattungen Agapostemon, Dialictus und Halictus sowie bei Augochloropsis metallica u. a. ist Octadecanolid ein wichtiger Bestandteil des Sekrets der Dufour-Drüsen.[6] Auch bei der Bienenart Panurgus banksianus aus der Gattung der Zottelbienen (aus einer anderen Familie), ist Octadecanolid die Hauptkomponente des Sekrets.[8]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octadecanolid kann aus ω-Hydroxystearinsäure durch Katalyse mit Bortrifluorid-Etherat und Polystyrolperlen hergestellt werden.[9] Die intramolekulare Veresterung der Säure gelingt auch durch Katalyse mit Cyanurchlorid.[10] Eine Ringschluss-Metathese ausgehend vom Ester der 9-Decensäure mit 9-Decen-1-ol ist ebenfalls möglich.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 18-Octadecanolide bei The Pherobase.
- ↑ E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: CRC Handbook of Natural Pesticides. Volume IV, Part B, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-3658-9, S. 114.
- ↑ a b Abraham Hefetz, Henry M. Fales, Suzanne W. T. Batra: Natural Polyesters: Dufour's Gland Macrocyclic Lactones Form Brood Cell Laminesters in Colletes Bees. In: Science. Band 204, Nr. 4391, 27. April 1979, S. 415–417, doi:10.1126/science.204.4391.415.
- ↑ a b Ingela Johansson, Bo G. Svensson, Jan Tengö, Gunnar Bergström: Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. In: Insect Biochemistry. Band 12, Nr. 2, Januar 1982, S. 161–170, doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X.
- ↑ a b R. M. Duffield, A. Fernandes, C. Lamb, J. W. Wheeler, G. C. Eickwort: Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in the Dufour's gland secretion of halictine bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 7, Nr. 2, März 1981, S. 319–331, doi:10.1007/BF00995755.
- ↑ B. H. Smith, R. G. Carlson, J. Frazier: Identification and bioassay of macrocyclic lactone sex pheromone of the halictine beeLasioglossum zephyrum. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1447–1456, doi:10.1007/BF01012144.
- ↑ W. Francke, W. Schröder, A. K. Borg-Karlsson, G. Bergström, J. Tengö: Species and Sex Specificity in the Odour Composition of Two Panurgine Bees (Hymenoptera, Andrenidae). In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 42, Nr. 1–2, 1. Februar 1987, S. 169–172, doi:10.1515/znc-1987-1-230.
- ↑ Lawrence T. Scott, John O. Naples: Macrolide Synthesis by the Polystyrene-Mediated Lactonization of ω-Hydroxycarboxylic Acids. In: Synthesis. Band 1976, Nr. 11, 1976, S. 738–739, doi:10.1055/s-1976-24181.
- ↑ K. Venkataraman, D. R. Wagle: Cyanuric chloride, a useful reagent for macrocyclic lactonization. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 19, Januar 1980, S. 1893–1896, doi:10.1016/S0040-4039(00)92809-0.
- ↑ Ravindra S. Phatake, Noy B. Nechmad, Ofer Reany, N. Gabriel Lemcoff: Highly Substrate‐Selective Macrocyclic Ring Closing Metathesis. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 364, Nr. 8, 12. April 2022, S. 1465–1472, doi:10.1002/adsc.202101515.