Diggins nahm bis 2012 vorwiegend an Wettbewerben der US SuperTour und des Nor-Am Cup teil. Ihr erstes Weltcuprennen lief sie im Februar 2011 in Drammen, welches sie mit dem 46. Platz im Sprint beendete. Bei den US-amerikanischen Skilanglaufmeisterschaften 2011 gewann sie Gold im Sprint und Bronze im 30-km-Massenstartrennen. Ihre besten Platzierungen bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2011 in Oslo waren der 28. Platz im Sprint und der neunte Platz mit der Staffel. In der Saison 2011/12 erreichte sie mit dem fünften Platz im 10-km-Massenstartrennen und dem sechsten Platz im Sprint erstmals Top-Zehn-Platzierungen im Weltcup. Bei der US SuperTour 2012 wurde sie erste in der Gesamtwertung. Bei den US-amerikanischen Skilanglaufmeisterschaften 2012 holte sie dreimal Gold und zweimal Silber. Die Tour de Ski 2012/13 beendete sie auf den 21. Platz. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2013 im Val di Fiemme erreichte sie den vierten Platz mit der Staffel und wurde gemeinsam mit Kikkan Randall Weltmeisterin im Team-Sprint. In der nachfolgenden Saison 2013/14 beendete sie die Tour de Ski auf den 13. Rang. Bei den U23-Weltmeisterschaften 2014 in Val di Fiemme gewann sie Silber im Sprint. Ihre besten Platzierungen bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi waren der achte Platz im Skiathlon und der neunte Platz mit der Staffel. Die Saison beendete sie auf dem 20. Platz in der Weltcupgesamtwertung. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun gewann sie Silber über 10 km Freistil. Nach Platz 38 bei der Nordic Opening in Ruka zu Beginn der Saison 2015/16 wurde sie in Lillehammer Dritte mit der Staffel. Bei der Tour de Ski 2016 kam sie auf den zehnten Platz in der Gesamtwertung. Dabei holte sie in Toblach über 5 km Freistil ihren ersten Einzelsieg im Weltcup. Beim folgenden Weltcup in Nové Město errang sie den dritten Platz über 10 km Freistil und den zweiten Rang mit der Staffel. Im Februar 2016 kam sie beim Sprint in Lahti mit dem zweiten Platz erneut aufs Podest. Zum Saisonende belegte sie den fünften Platz bei der Ski Tour Canada. Dabei errang sie beim Sprint in Gatineau den dritten Platz und lief bei der Abschlussetappe in Canmore die drittschnellste Laufzeit. Ende März 2016 wurde sie in Craftsbury US-amerikanische Meisterin über 30 km. Die Saison beendete sie im Distanzweltcup auf dem neunten Rang und im Gesamtweltcup und im Sprintweltcup jeweils auf dem achten Rang. Im September 2016 siegte sie beim Merino Muster und im 10-km-Massenstartrennen beim Australia/New-Zealand-Cup in Snow Farm. Zu Beginn der Weltcupsaison 2016/17 belegte sie bei der Weltcup-Minitour in Lillehammer den achten Platz. Dabei siegte sie bei der Etappe über 5 km Freistil. Bei der Tour de Ski 2016/17 wurde sie mit sechs Top-Zehn-Platzierungen, darunter Platz zwei im Skiathlon in Oberstdorf und Platz eins über 5 km Freistil in Toblach, Fünfte in der Gesamtwertung. Beim Saisonhöhepunkt, den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2017 in Lahti, holte sie die Bronzemedaille zusammen mit Sadie Bjornsen im Teamsprint und die Silbermedaille im Sprint. Zudem wurde sie Fünfte im 30-km-Massenstartrennen und Vierte mit der Staffel. Zum Saisonende kam sie beim Weltcup-Finale in Québec auf den 16. Platz und erreichte den zehnten Platz im Sprintweltcup, den siebten Rang im Distanzweltcup und den sechsten Platz im Gesamtweltcup.
Im September 2017 gewann Diggins wie im Vorjahr den Merino Muster und beim Australia/New-Zealand-Cup in Snow Farm im Massenstart über 10 km klassisch. Nach Platz 12 beim Ruka Triple zu Beginn der Weltcupsaison 2017/18 errang sie bei der Tour de Ski 2017/18 den dritten Gesamtrang. Dabei erreichte sie fünf Top-Zehn-Platzierungen, darunter jeweils den dritten Platz bei der Abschlussetappe im Val di Fiemme und im Verfolgungsrennen in Lenzerheide. Ende Januar 2018 holte sie im 10-km-Massenstartrennen in Seefeld in Tirol ihren vierten Weltcupsieg. Beim Saisonhöhepunkt, den Olympischen Winterspielen in Pyeongchang, kam sie bei allen Wettbewerben unter die ersten Zehn. Im 30-km-Massenstartrennen wurde sie Siebte, im Sprint Sechste, über 10 km Freistil, im Skiathlon und mit der Staffel jeweils Fünfte. Zusammen mit Kikkan Randall holte sie im Teamsprint die Goldmedaille. Im März 2018 kam sie im Sprint in Drammen auf den dritten Platz und im 30-km-Massenstartrennen in Oslo auf den zweiten Rang. Beim Weltcupfinale in Falun wurde sie Zweite. Dabei lief sie bei der Schlussetappe die schnellste Zeit und beendete die Saison auf dem sechsten Platz im Sprintweltcup, auf dem dritten Rang im Distanzweltcup und auf den zweiten Platz im Gesamtweltcup. Im Sommer 2018 gewann sie zwei Rennen beim Australia/New-Zealand-Cup in Snow Farm und zum dritten Mal in Folge den Merino Muster. Zu Beginn der Weltcupsaison 2018/19 errang sie beim Lillehammer Triple den 12. Platz und belegte bei der Tour de Ski 2018/19 mit drei dritten Plätzen den sechsten Platz in der Tourwertung. Im Februar 2019 holte sie im Sprint in Cogne ihren sechsten Weltcupsieg. Ihre besten Platzierungen bei den folgenden Nordischen Skiweltmeisterschaften in Seefeld in Tirol waren jeweils der fünfte Platz im Teamsprint und mit der Staffel und der vierte Rang im 30-km-Massenstartrennen. Im März 2019 kam sie in Falun auf den dritten Platz über 10 km Freistil und beim Weltcupfinale in Québec auf den 14. Platz und erreichte abschließend den siebten Platz im Sprintweltcup und jeweils den sechsten Rang im Gesamt- und Distanzweltcup. Ende August 2019 gewann sie zum vierten Mal den Merino Muster.
Nach Platz fünf beim Ruka Triple zu Beginn der Saison 2019/20 wurde Diggins in Lillehammer jeweils Zweite im Skiathlon und mit der Staffel und in Davos Dritte über 10 km Freistil. Die Tour de Ski 2019/20 beendete sie mit vier Top-Zehn-Platzierungen, darunter Platz drei im Sprint im Val di Fiemme, auf dem neunten Platz. Es folgte Platz drei im Sprint in Oberstdorf und der sechste Rang bei der Skitour. Die Saison beendete sie auf dem 11. Platz im Sprintweltcup, auf dem achten Rang im Distanzweltcup und auf dem sechsten Platz im Gesamtweltcup. Zu Beginn der Saison 2020/21 lief sie beim Ruka Triple auf den 15. Platz und errang bei den folgenden Weltcups in Davos und Dresden die Plätze 13 und vier im Sprint. Bei der Tour de Ski 2021 kam sie bei allen Rennen unter die ersten Zehn. Dabei siegte sie zweimal und belegte einmal den zweiten und zweimal den dritten Platz und gewann damit abschließend die Gesamtwertung. Es folgten weitere Podestplatzierungen mit Platz eins über 10 km Freistil in Falun und Rang drei im Sprint in Ulricehamn. Beim Saisonhöhepunkt, den Nordischen Skiweltmeisterschaften in Oberstdorf, verpasste sie mit dem 24. Platz im Sprint, dem 15. Rang im Skiathlon und zwei vierten Plätzen über 10 km Freistil und mit der Staffel die Medaillenränge. Zum Saisonende wurde sie im Engadin Fünfte im 10-km-Massenstartrennen und Vierte im Verfolgungsrennen und gewann abschließend als erste US-Amerikanerin den Gesamtweltcup und den Distanzweltcup.
Nach drei zweiten Plätzen zu Beginn der Saison 2021/22 holte sie bei der Tour de Ski 2021/22 zwei Siege und errang damit den achten Platz in der Tourwertung. Beim Saisonhöhepunkt, den Olympischen Winterspielen 2022 in Peking, gewann sie Bronze im Sprint und Silber im 30-km-Massenstartrennen. Zum Saisonende kam sie in Falun auf den dritten Platz über 10 km Freistil sowie auf den ersten Rang mit der Mixed-Staffel und beendete die Saison auf dem zweiten Platz im Gesamtweltcup.
Vereinigte Staaten
Seefeld in Tirol
Cogne
Tour de Ski
Falun
Lillehammer
Davos
Canmore
Ruka
Oberstdorf
Snow Farm
2014 Sotschi
2018 Pyeongchang
2022 Peking
2023 Planica