Malonsäuredimethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Malonsäuredimethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,15 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
181 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4135 (20 °C, 589 nm)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet.[5] Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69–76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIMETHYL MALONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dimethylmalonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dimethylmalonat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2013.
- ↑ R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 90-277-1489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 0-7637-2197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 3-8356-3104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).