Orthoessigsäuretriethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Orthoessigsäuretriethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8888 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
142 °C (1013 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3970 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.[1][5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.[3]
Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.[6]
Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Orthoessigsäuretriethylester bei Merck, abgerufen am 6. Juli 2022.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 636 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Triethyl orthoacetate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Organic Chemistry: A Series of Monographs. Band 12. Academic Press, 1971, Chapter 2 - Ortho Esters, S. 41–68.
- ↑ a b Frederick E. Ziegler, Makonen Belema, Patrick G. Harran, Renata X. Kover: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triethyl Orthoacetate, S. rt221, doi:10.1002/047084289x.rt221.
- ↑ John I. Trujillo, Aravamudan S. Gopalan: Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 46, 1993, S. 7355–7358, doi:10.1016/S0040-4039(00)60124-7.