Triethylenglycoldimethylether

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Strukturformel
Struktur von Triglyme
Allgemeines
Name Triethylenglycoldimethylether
Andere Namen
  • 1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethan
  • 2,5,8,11-Tetraoxadodecan
  • TEGDME
  • Dimethyltriglykol
  • Triglyme
Summenformel C8H18O4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-49-2
EG-Nummer 203-977-3
ECHA-InfoCard 100.003.616
PubChem 8189
ChemSpider 13835222
DrugBank DB02078
Wikidata Q2453066
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−46 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Dampfdruck

2,7 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4224 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 319​‐​360Df
EUH: 019
P: 202​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​337+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

Toxikologische Daten

5390 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylenglycoldimethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Triethylenglycoldimethylether besitzt eine Viskosität von 3,7 m·Pas bei 20 °C.[2] Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes bei 113 °C entzündbare Dampf-Luft-Gemische.[1] Mit einer Zündtemperatur von 195 °C resultiert eine Temperaturklasse T4.[1]

Triethylenglycoldimethylether wird als inertes Lösungsmittel für Grignard-, Reduktions- und Alkylierungsreaktionen (zum Beispiel für die Herstellung von Teflon und Fluorpolymeren und Natriumborhydrid) verwendet. Es ist weiterhin Bestandteil von Brems- und Hydraulikflüssigkeiten.[6]

Verwandte Verbindungen

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Triethylenglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Triethylenglycoldimethylether bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 1,2-bis(2-methoxyethoxy)ethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
  6. glymes.com: Triglyme (Memento vom 8. März 2010 im Internet Archive)