Trimethylsilylazid
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilylazid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Azidotrimethylsilan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H9N3Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 115,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,868 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4142 (20 °C, 589 nm)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.[1][2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden[5] und Alkinylisocyanverbindungen[6] verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.
- ↑ a b c e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.
- ↑ a b c Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Trimethylsilylazid bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.