Pospíšil gewann in seiner Karriere bereits 15 Turniere der ATP Challenger Tour. Auf der ATP World Tour spielt er nur vereinzelt und nahm bisher lediglich einmal an einem Grand Slam Turnier teil. 2011 spielte er in Wimbledon als Ersatzspieler in der ersten Runde gegen den Rumänen Victor Hănescu, verlor jedoch deutlich in drei Sätzen mit 4:6, 3:6 und 2:6. Im selben Jahr stand er unter anderem im Hauptfeld in Zagreb, in London sowie in Stuttgart, verlor jedoch alle seine Auftaktspiele. Sein bisher bestes Ergebnis im Doppel sind zwei Halbfinalteilnahmen bei den ATP-Turnieren von Palermo und Umag. In Palermo spielte er an der Seite von Jan Hájek und schied im Halbfinale gegen die späteren Turniersieger Martín Alberto García und Mariano Hood in zwei Sätzen aus. In Umag spielte er zusammen mit Blaž Kavčič und schied gegen das kroatische Doppel Marin Čilić und Lovro Zovko in drei Sätzen aus.