Tellurocystin
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Tellurocystin | |||||||
| Summenformel | C6H12N2O4Te2 | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 431,38 g·mol−1 | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||
Tellurocystin ist eine Aminosäure, die analog zu Cystin und Selenocystin aufgebaut ist, aber statt Schwefel oder Selen zwei Telluratome enthält.
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Pilze Aspergillus fumigatus, Aspergillus terreus und Penicillium chrysogenum können in einem Medium ohne Schwefelquelle wachsen, wenn eine geringe Menge Natriumtellurit vorhanden ist. Dabei werden diverse Proteine gebildet, die die Aminosäuren Tellurocystein enthalten, bei Aspergillus fumigatus und Penicillium chrysogenum auch Tellurocystin.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tellurocystin kann ausgehend von dem Methylester der 2-Amino-3-hydroxypropansäure hergestellt werden, bei dem die Aminogruppe mit einer Boc-Gruppe geschützt ist. Die Hydroxygruppe wird zunächst mit Tosylchlorid tosyliert, dann durch Reaktion mit Natriumiodid substituiert. Die Ditellurid-Einheit wird durch Reaktion mit elementarem Tellur und Lithiumtriethylborhydrid eingeführt. Im letzten Schritt werden durch Reaktion mit Trifluoressigsäure in Dichlormethan die Methylester und Boc-Gruppen hydrolysiert.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Shadia E. Ramadan, A. A. Razak, A. M. Ragab, M. El-Meleigy: Incorporation of tellurium into amino acids and proteins in a tellurium-tolerant fungi. In: Biological Trace Element Research. Band 20, Nr. 3, Juni 1989, S. 225–232, doi:10.1007/BF02917437.
- ↑ Emily M. Stocking, Jessie N. Schwarz, Hans Senn, Michael Salzmann, Louis A. Silks: Synthesis of L-selenocystine, L-[77Se]selenocystine and L-tellurocystine. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 16, 1997, S. 2443–2448, doi:10.1039/a600180g.