Die Saison 1998/99 des von der FIS veranstalteten Alpinen Skiweltcups begann am 24. Oktober 1998 in Sölden und endete am 14. März 1999 anlässlich des Weltcup-Finales in der Sierra Nevada. Bei den Männern wurden 33 Rennen ausgetragen (10 Abfahrten, 6 Super-G, 8 Riesenslaloms, 9 Slaloms). Bei den Frauen waren es 34 Rennen (9 Abfahrten, 8 Super-G, 9 Riesenslaloms, 8 Slaloms). Dazu kamen je zwei Kombinationswertungen.
Im Slalom in Park City kam Pierrick Bourgeat am 22. November zu seinem ersten Sieg, wobei er (mit Start-Nr. 13, damit in der zweiten Kategorie der Spitzenläufer) nach dem ersten Lauf lediglich auf Rang 14 gelegen war.
Benjamin Raich stellte bei seinem Premierensieg beim Nachtslalom in Schladming (7. Januar), den er mit Nr. 28 feierte, als Dreiundzwanzigster nach dem 1. Durchgang einen neuen Rekord hinsichtlich Rangverbesserung zum Sieg auf (er hatte 1,29 s Rückstand auf den „Halbzeitführenden“ Jure Košir). Es gab überhaupt mehrere Umstürze; zum einen kam u. a. Kjetil André Aamodt noch von 13 auf 3, zum anderen wurde das Führungstrio bei den schlechter gewordenen Verhältnissen (vor allem war die Piste langsamer geworden) zerstreut: Košir fiel auf Rang 5 zurück, der Zweite, Thomas Stangassinger, schied aus und der Dritte, Giorgio Rocca, fand sich auf Endrang 16 wieder. (Die bisher größte Verbesserung zum Sieg in einem Herrenslalom hatte es am 17. Dezember 1974 durch Ingemar Stenmark in Madonna di Campiglio gegeben, als er, allerdings bei anderer Startreihenfolge, dies vom 22. Platz aus, zudem auch seinen Premierensieg, geschafft hatte).
Damen:
Bei ihrem ersten Sieg in ihrem erst fünften Weltcuprennen (Slalom in Mammoth Mountain am 3. Dezember) trug Anja Pärson mit der Nr. 36 die zweithöchste Start-Nummer, mit der je ein Damenslalom gewonnen wurde (die höchste hatte Renate Götschl am 14. März 1993 mit Nr. 42 in Lillehammer gehabt) und außerdem gelang der 17-Jährigen die auch aktuell (Januar 2019) größte je in einem Damenslalom erzielte Rangverbesserung, denn sie war nach dem ersten Lauf nur auf dem 15. Platz klassiert gewesen; außerdem betrug ihr Vorsprung auf die Zweitplatzierte Zalli Steggall lediglich 0,01 s.
Mammoth Mountain brachte auch für Christiane Mitterwallner den Premierensieg (er sollte ihr einziger Sieg bleiben), als sie im Super-G mit der Start-Nr. 37 noch ihre mit Nr. 30 ins Rennen gegangene Mannschaftskollegin Renate Götschl um 0,05 s abfing.
Sabine Egger kam am 8. Januar beim Nachtslalom in Berchtesgaden zu ihrem ersten Sieg, womit sie um eine Hundertstel Sekunde vor ihrer Teamkollegin Ingrid Salvenmoser blieb, für die es ebenfalls der erste Sieg gewesen wäre.
Bisher hatte sie noch nie gewonnen (Rang 3 im Riesenslalom beim Finale in Crans-Montana am 21. März 1992 war zu Buche gestanden), doch am 16. Januar gelangen Corinne Rey-Bellet in St. Anton am Arlberg gleich zwei Siege an einem Tag, was im Damenbereich zum ersten Mal der Fall war. (Wohl hatte Erika Hess am 21. März 1982 in Alpe d’Huez auch zwei Rennen, nämlich Riesenslalom und Slalom, für sich entschieden, allerdings brauchte sie beim „Riesen“ nur mehr den 2. Durchgang zu fahren.) Bellet trug in beiden Rennen, vorerst in der vom 14. Januar verschobenen Abfahrt ab 09.30 h, dann im Super-G ab 13.45 h die Start-Nr. 4.
Im traditionsreichen Arlberger Skiort St. Anton konnte auch Trine Bakke am 17. Januar mit dem Sieg im Slalom erstmals am obersten Podest stehen, was für das norwegische Damenteam auch den ersten Weltcupsieg in einem Slalom bedeutete – der letzte Sieg in einem „bedeutend großen“ Slalom war jener von Inger Bjørnbakken gewesen, als sie am 3. Februar 1958 bei den Alpinen Skiweltmeisterschaften in Bad Gastein 1958 die Goldmedaille errungen hatte.
Letztlich holte Janica Kostelić persönlich und auch für den kroatischen Skiverband in der St. Antoner Kombination (16./17. Januar) den ersten Weltcupsieg.
Sébastien Amiez konnte beim Slalom in Aspen (28. November) sich noch von Rang 22 aus dem ersten Lauf auf Rang 2 verbessern.
Die ÖSV-Herren wurden bei der Abfahrt in Val-d’Isère (12. Dezember) schwer geschlagen: Norbert Holzknecht wurde als Bester Fünfzehnter (Hermann Maier kam auf Rang 36). Nach Schneefall über Nacht waren die vorderen Nummern im Nachteil, erst ab den mittleren 20er-Nummern sorgten Sonne und die schneller werdende Piste für Überraschungen: Sieger Lasse Kjus trug die Nr. 24 – der noch unbekannte Antoine Dénériaz auf Rang 4 hatte die Nr. 34, weiters kam Audun Grønvold mit Nr. 45 auf Rang 5, Kevin Wert mit Nr. 44 auf 7 – und 2 Slowenen auf die Ränge 7 und 10 (mit (46) Brezavsek mit 46 und (33) Peter Pen mit 33).
Der Slalom am 14. Dezember in Sestriere war ein Nachtslalom; erstmals rückte der in den italienischen Medien als kommender „Slalom-Superstar“ angekündigte Giorgio Rocca etwas in den Blickpunkt, als er mit Start-Nr. 67 und Rang 17 nach dem ersten Lauf mit zweitbester Zeit im 2. Durchgang sich auf Endplatz 7 klassierte.
Patrick Holzer erwies sich beim Riesenslalom in Kranjska Gora (5. Januar) als „Party-Crasher“, indem er (sieben Jahre nach seinem Premierensieg am 12. Januar 1992 beim Super-G in Garmisch-Partenkirchen) sich als Sechster des ersten Laufes noch den Sieg schnappte und die nach dem ersten Lauf führenden drei ÖSV-Herren Christian Mayer, Hans Knauß und Benjamin Raich um einen Platz nach hinten verwies.
Beim Slalom in Kranjska Gora (6. Januar) gewann zwar Jure Košir standesgemäß (mit Nr. 1 und schon nach dem ersten Lauf Erster), beachtlich waren aber die Vorstöße von Benjamin Raich von Rang 15 auf 3 und Rainer Schönfelder (Nr. 42!) von 26 auf 4.
Beim Slalom in Wengen (17. Januar) vergab der mit Start-Nr. 16 ziemlich „verunglückt“ in den ersten Lauf gegangene Lasse Kjus möglicherweise den Sieg: Er drehte bei seinem Stock-Einsatz eine halbe Pirouette und klassierte sich nur auf Rang 16. Seine Laufbestzeit im 2. Durchgang brachte ihn noch mit 0,54 s Rückstand auf Rang 3.
Auch Bode Miller rückte etwas ins Rampenlicht: Mit Nr. 54 gestartet und nach Lauf eins auf Rang 18, rückte er mit zweitbester Zeit im 2. Durchgang auf Rang 4 vor. Auch im Riesenslalom machte der US-Amerikaner von sich reden, denn in Ofterschwang (27. Februar) fuhr er (Start-Nr. 25) als Vierzehnter ebenfalls auf Rang 4.
Die am 22. Januar in Kitzbühel gefahrene erste Abfahrt war eine „Sprintabfahrt“.
Beim Finale in der Sierra Nevada bestritt Benjamin Raich erstmals eine Weltcupabfahrt, wobei er mit 2,16 s Rückstand nur Rang 24 von 27 Klassierten belegte.
Damen:
Martina Ertl erreichte bei der ersten Abfahrt in Lake Louise (27. November) mit Rang 4 ihr bislang bestes Anfahrtsresultat, demgegenüber brachte die Schweiz mit Corinne Rey-Bellet, dies überdies mit „nur“ Rang 22, lediglich eine Dame in die Weltcupränge (die Nächstplatzierte war Sylviane Berthod auf Rang 39).
Doppelsiegerin Renate Götschl trug auch in der zweiten Abfahrt (28. November) die Start-Nr. 12; bei diesem Rennen gelang der Dritten Regina Häusl das erste Abfahrtspodest seit Rang 3 am 4. Dezember 1993 in Tignes. Nach den Nummern 4 und 17 gab es wegen schlechter Sicht längere Unterbrechungen.
Im auch unter „Premierensiege“ angesprochenen Slalom in Mammoth Mountain (3. Dezember) wurde auf Grund des starken Windes der zweite Durchgang nicht mit Rang 30, sondern mit Pärson auf Rang Nr. 15 gestartet, wodurch die Schwedin einen Vorteil hatte, während die nach dem 1. Lauf führende Sabine Egger mit den Wetterunbillen zu kämpfen hatte.
Die Slaloms am Semmering (28. Dezember) und in Berchtesgaden (8. Januar) waren Nachtslaloms, die Abfahrt am 27. Februar in Åre eine „Sprintabfahrt“.
Erstmals hätte ein Weltcuprennen (dies geschlechterübergreifend) an einem Neujahrstag ausgetragen werden sollen, u. zw. der Super-G in Maribor, doch machte starker Nebel eine Verschiebung auf den 2. Januar erforderlich. Damit gab es an diesem Tag zwei Rennen, vorerst um 9 Uhr den Super-G-Nachtrag und um 12 Uhr den für diesen Tag geplanten Riesenslalom (der wieder etwas vom Nebel beeinträchtigt wurde).
Am 23. April gab Katja Seizinger nach einer Knieverletzung ihren Rücktritt bekannt.
Patrick Ortlieb erlitt am 21. Januar bei einem Trainingssturz zu den Abfahrtsrennen auf der „Streif“ in Kitzbühel einen Oberschenkel-Trümmerbruch. Diese Verletzung zog seinen Rücktritt vom Skirennsport nach sich.
Beim ersten Super-G in Cortina d’Ampezzo (22. Januar) stürzte die mit Nr. 30 gefahrene Catherine Borghi knapp vor dem Ziel und erlitt einen Schien- und Wadenbeinbruch.
Zu Beginn des Weltcup-Finales in der Sierra Nevada hatte es Gesamtweltcup der Herren noch nach einem Dreikampf zwischen Kjus, Aamodt und Vorjahressieger Hermann Maier ausgesehen, aber Maier erreichte beim Finale nur die Plätze 9 (Abfahrt), 7 (Super-G) und 16 (Slalom), im abschließenden Riesenslalom war er bereits ohne Chance auf den Gesamtsieg und schied aus. Erst dieses letzte Rennen entschied das Duell zwischen den beiden Norwegern: Lasse Kjus war mit 1429 Punkte, Kjetil André Aamodt mit 1397 Punkte ausgestattet gewesen. Kjus wurde im Riesenslalom Siebter und erhielt dafür 36 Punkte, kam total also 1465 Punkte. Für Aamodt wäre auf Grund dieser Konstellation ein zweiter Platz nötig gewesen, um Kjus zu überholen, er wurde aber Fünfter und blieb daher hinter dem Teamkollegen. Dessen 23 Punkte Vorsprung waren zu diesem Zeitpunkt der knappste jemals erreichte relative Vorsprung bei den Herren und der absolut knappste, seit für den Sieg 100 Punkte vergeben werden. Dieser Rekord hielt bis 2007, als Aksel Lund Svindal mit 13 Punkten Vorsprung auf Benjamin Raich gewann.
Das Damen-Finale konnte nicht komplett durchgeführt werden: Der für 11. März angesetzte Super-G musste wegen zu starker Windböen abgesagt werden; beim Slalom am 12. März (als "Night-Event" geplant) konnte nur der 1. Lauf gefahren werden; auf Grund der schlechten Pistenverhältnisse stellte sich Athletinnen-Sprecherin Pernilla Wiberg gegen einen zweiten Lauf, obwohl sie damit selbst die Chance auf den Gewinn der Disziplinenwertung nicht wahrnehmen konnte (Es war Anja Pärson vor Egger und Wiberg in Führung gelegen). Somit gab es keine Wertung – und Sabine Egger war die Siegerin der kleinen Kugel. Der Sieg für Alexandra Meissnitzer im Super-G-Weltcup war der überhaupt erste Disziplinen-Gesamtsieg für die österreichischen Damen, seit dafür ab 1985/86 eine eigene «Weltcupkugel» vergeben wird. Als Gesamtweltcupsiegerin stand Meissnitzer bereits nach der Abfahrt in St. Moritz (5. März) fest, als sie (kurioserweise ex aequo mit ihrer Verfolgerin Hilde Gerg) Fünfte wurde.
Beim Super-G von Innsbruck auf dem Patscherkofel (21. Dezember) erzielte das ÖSV-Herrenteam einen neunfachen Erfolg, was seither (November 2021) unerreicht geblieben ist.
Das Gesamtteam des Österreichischen Skiverbandes erzielte 98 Podestplätze und verbesserte damit den aus der Saison 1986/87 von den Läuferinnen und Läufern des Schweizer Verbandes aufgestellten Rekord von 87. Während damals die „SSV-Damen“ mit 50 Rängen in den „Top 3“ den Hauptanteil beitrugen, waren es nunmehr die „ÖSV-Herren“ mit 58.
Alpiner Skiweltcup 1998/99 
Lasse Kjus
Alexandra Meissnitzer
Michael von Grünigen
Hilde Gerg
Luca Cattaneo
Chad Fleischer
Marco Büchel
Pierrick Bourgeat
Jure Košir
Pernilla Wiberg
Mélanie Turgeon
Janica Kostelić
Zali Steggall