Der NHL Entry Draft 1999 fand am 26. Juni 1999 in der FleetCenter in Boston im US-Bundesstaat Massachusetts statt. Bei der 37. Auflage des NHL Entry Draft wählten die Teams der National Hockey League (NHL) in neun Runden insgesamt 272 Spieler aus. Als First Overall Draft Pick wurde der tschechische Center Patrik Štefan von den Atlanta Thrashers ausgewählt. Auf den Positionen zwei und drei folgten die schwedischen Zwillingsbrüder Daniel und Henrik Sedin für die Vancouver Canucks. Erstmals in der Geschichte des Drafts befand sich damit kein Kanadier unter den ersten drei Gewählten, was sich in der Folge erst im Jahre 2018 wiederholen sollte.
Unter den 272 Picks befanden sich 20 zusätzliche Wahlrechte, die gemäß des Collective Bargaining Agreement jene Teams erhielten, die bestimmte Spieler über die Free Agency im Sommer 1998 verloren hatten oder die sich mit früheren Erstrunden-Draftpicks nicht auf einen Vertrag haben einigen können.
Die Modalitäten der 1995 eingeführten Draft-Lotterie mussten abermals verändert werden, da die Atlanta Thrashers neu in die Liga aufgenommen wurden. Die Thrashers erhielten mit 16,9 % die gleiche Chance wie das zweitschlechteste Team der abgelaufenen Saison 1998/99 und wählten in allen weiteren Runden an zweiter Position. Die Wahrscheinlichkeiten aller anderen Mannschaften, die die Playoffs verpasst hatten, wurden demzufolge leicht reduziert. Die Lotterie gewannen in der Folge die Chicago Blackhawks, die somit um vier Positionen von Rang acht auf vier aufstiegen. Ihr Wahlrecht behielten sie allerdings nicht, da die Vancouver Canucks eine Reihe von Tauschgeschäften abwickelten, um sich die Rechte an beiden Sedin-Zwillingen zu sichern. Die sonstige Draft-Reihenfolge entsprach der umgedrehten Abschlusstabelle der abgelaufenen Saison, unbeeinflusst vom Erfolg in den Playoffs.
Die Washington Capitals erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass sie sich mit Nick Boynton (Pos. 9, 1997) nicht auf einen Vertrag einigen konnten.
Anm. 2
Die St. Louis Blues erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Brett Hull das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 3
Die Edmonton Oilers erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Curtis Joseph das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 4
Die New Jersey Devils erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Doug Gilmour das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 5
Die Los Angeles Kings erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass sie sich mit Matt Zultek (Pos. 15, 1997) nicht auf einen Vertrag einigen konnten.
Anm. 6
Die Nashville Predators erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Mike Richter das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 7
Die Colorado Avalanche erhielt ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass sie sich mit Kevin Grimes (Pos. 26, 1997) nicht auf einen Vertrag einigen konnte.
Anm. 8
Die Pittsburgh Penguins erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Ron Francis das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 9
Die Nashville Predators erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Uwe Krupp das Team als Free Agent verlassen hatte.
Anm. 10
Die St. Louis Blues erhielten ein zusätzliches Wahlrecht als Ausgleich dafür, dass Steve Duchesne das Team als Free Agent verlassen hatte.
Bis auf die Torhüter Ryan Miller und Craig Anderson haben alle Spieler dieses Jahrgangs ihre NHL-Karrieren beendet. Die Tabellen zeigen die jeweils fünf besten Akteure in den Kategorien Spiele, Tore, Vorlagen und Scorerpunkte sowie die fünf Torhüter mit den meisten Siegen in der NHL. Die Statistiken von Miller und Anderson befinden sich auf dem Stand vom Ende der Spielzeit 2018/19. Darüber hinaus haben 112 der 272 gewählten Spieler (ca. 41 %) mindestens eine NHL-Partie bestritten.