Diskussion:Polymeranaloge Reaktion

Diese Diskussionsseite dient dazu, Verbesserungen am Artikel „Polymeranaloge Reaktion“ zu besprechen. Persönliche Betrachtungen zum Thema gehören nicht hierher. Für allgemeine Wissensfragen gibt es die Auskunft.

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Die Einleitung

Hallo Elrond, ich habe ernste Probleme, die Einleitung zu verstehen. IMO sind dort Worte verwechselt worden.

• Was sind den Reaktivharze? Das Wort Harz (en:resin) soll nach IUPAC nur für (reaktive) Prepolymere verwendet werden: Gold Book. Damit wäre es nur sinnig als Reaktivharze niedermolekulare Reaktanden zu verstehen, die mit Makromolekülen umgesetzt werden.
• In der Einleitung wird Reaktivharze im Zusammenhang mit Ionenaustauschern diskutiert. Im deutschen Sprachraum werden öfters sachlich falsch makromolekulare Ionenaustauscher als "Ionenaustauscherharze" bezeichnet. Die Polymere haben aber nichts mit "Harzen" zu tun und werden auch nicht aus reaktiven Harzen (Harz und Härter) synthetisiert. Im Zusammenhang mit makromolekularen Ionenaustauschern kann man wohl das Anfügen der nötigen funktionellen Gruppen bei der Herstellung und wohl auch den Verlauf einer Ionenaustauschreaktion in der praktischen Anwendung als "Polymeranaloge Reaktion" betrachten. Die Ionenaustauscher werden übrigens regeneriert und nicht etwa recycliert.

(Nachtrag: Gold Book für ion-exchange polymer: ... Use of the term 'ion-exchange resin' for 'ion-exchange polymer' is strongly discouraged. ...) --Roland.chem (Diskussion) 12:17, 13. Sep. 2017 (CEST)

• Vernetzungen (= Vulkanisation) sollte hier nicht diskutiert werden. Die Produkte haben nach der Rkt. einen völlig anderen Polymerisationsgrad.

(Nachtrag: Römpp online: ... ohne gleichzeitig auch dessen Polymerisationsgrad (signifikant) zu verändern; ...

Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 205: ... Reaktionen unter Erhalt des Polymerisationsgrades werden als polymeranaloge Reaktionen bezeichnet. ... --Roland.chem (Diskussion) 21:12, 10. Sep. 2017 (CEST))

mfg --Roland.chem (Diskussion) 13:41, 8. Sep. 2017 (CEST)

Reaktivharze

IUPAC kennt keine "Reaktivharze", aber "Reaktive Polymere". Siehe Gold Book, Römpp online. Unter Polymeranaloge Reaktion sollten dann nur Reaktionen von "Reaktiven Polymeren" diskutiert werden, bei denen der Polymerisationsgrad erhalten bleibt. mfg --Roland.chem (Diskussion) 12:01, 13. Sep. 2017 (CEST)

png -> svg?

Hallo Elrond, danke für deinen ausführlichen Artikel. Er erscheint mir ausführlich und als Ersatz für ein Lehrbuch geeignet. Ich habe mich gefragt, ob du die Strukturformeln als svgs hochladen könntest? Zur Not könntest du sie auch als PDF speichern und mit Inkscape in ein SVG überführen (zur Not könnte ich sie auch für dich konvertieren). Viele Grüße --Minihaa (Diskussion) 17:33, 22. Sep. 2017 (CEST) p. s. hast du die Anfragen oben gesehen?

Hallo @Minihaa:, danke für das Lob. Leider kann mein Programm (ChemSketch) kein SVG. Zudem wurde mir vor einiger Zeit dargelegt, dass ein nachträgliches Umwandeln von PNG zu SVG keine Vorteile brächte. Da der Ausbau des Artikels noch längst nicht abgeschlossen ist, ich aber nur gelegentlich daran arbeiten kann, wäre eine jetzige Umwandlung der Formeln in SVG sowieso noch nicht angesagt, weil es bei weiterem Ausbau wieder ein Mischmasch von PNG und SVG gibt. --Elrond (Diskussion) 17:44, 22. Sep. 2017 (CEST)

@Elrond: Natürlich ist der Artikel so oder so sehr hilfreich. SVGs können aber leichter übersetzt und modifiziert werden und sind etwas schärfer. Wenn die originalen ChemSketch-Dateien noch vorhanden sind, könntest du sie als PDF speichern und mir per E-Mail zusenden, ich könnte sie dann modifizieren. Danke schon mal mal für die schnelle Antwort. --Minihaa (Diskussion) 18:19, 22. Sep. 2017 (CEST)

@Elrond: Danke für das Ersetzen einer Datei. Ich habe mich sehr darüber gefreut. --Minihaa (Diskussion) 17:34, 26. Sep. 2017 (CEST)

Noch ein Tipp dazu: Es wirkt, als hättest du tatsächlich ein PDF in Inkscape importiert? Wie in File:Graphitisierung.svg noch in der Vorschau der alten Version erkennen kannst (das mittlere, kleine Bild im Kapitel "Dateiversionen"), war die Schrift an der falschen Stelle (nicht im SVG selbst, aber in dem, was die Wikimedia-Software daraus macht). Was man dagegen tun kann, ist mit dem Schrift-Tool jeweils in einem Textfeld alles zu markieren, es auzuschneiden und erneut in das selbe Textfeld einzufügen (jeweils STRG+A, STRG+X, STRG+V). Ein alternativer Ansatz ist hier von Roland.Chem beschrieben. Überprüfen kann man Dateien auf File:Test file.svg. Viele Grüße --Minihaa (Diskussion) 17:36, 26. Sep. 2017 (CEST)

@Minihaa:Die Dateien sind jetzt alle SVG.--Elrond (Diskussion) 23:26, 27. Okt. 2017 (CEST)

Fantastisch, ganz herzlichen Dank! Ich freue mich sehr darüber. Minihaa (Diskussion) 15:14, 28. Okt. 2017 (CEST)

Polyamidoamin-epichlorhydrin-Harz

Hallo Elrond, mir bleibt völlig unklar warum unter "Polymeranaloge Reaktion" die Synthese eines Prepolymers diskutiert wird und weshalb du als Beispiel so einen Spezialfall für einen Harz gewählt hast.

(Nebenbei: Angeblich sollen PAAE-Harze Azetidinium-Ionen tragen. Link Link)

mfg --Roland.chem (Diskussion) 20:14, 23. Sep. 2017 (CEST)

Zum einen ja, sie haben auch Azetidinium-Gruppen, aber das wollte ich nicht so ausführen, weil das Endprodukt der Vernetzung identisch ist, zum anderen habe ich lange mit dem Zeug gearbeitet und so kam es eben auch in diesen Artikel. --Elrond (Diskussion) 22:48, 23. Sep. 2017 (CEST)

3-Hydroxy-azetidinium um genau zu sein. --Elrond (Diskussion) 22:50, 23. Sep. 2017 (CEST)

Epoxidgruppen gibt es als Intermediat auch. Die, wenn man mit Basen umsetzt, die Azetidiniumgruppen, wenn man auf ca. 80 °C erwärmt. --Elrond (Diskussion) 23:24, 27. Okt. 2017 (CEST)

Benennung

Bei GoogleBooks (deutsche Texte) finde ich die Schreibweise Polyamidoamin-Epichlorhydrin-Harze (analog: Polyamid-Epichlorhydrin-Harz). GEEZER ^{… nil nisi bene} 16:58, 27. Nov. 2017 (CET)

Erste Reaktionsgleichung ist verbesserungsbedürftig

Moin, moin, Elrond, wenn man die erste Reaktionsgleichung – also die Reaktion eines Polymeren mit der funktionellen Gruppe R¹ in ein Polymer mit der funktionellen Gruppe R² betrachtet, könnte man vermuten, diese Reaktion erlaubt den Erstatz einer Alkyl- oder Arylgruppe durch eine andere Alkyl- oder Arylgruppe. Das ist sicherlich nicht gemeint. Ich versuche mal eine einfachere und eingänglichere Darstellung zu finden. Kritik ist – wie stets – willkommen. MfG --Jü (Diskussion) 09:57, 30. Okt. 2017 (CET)

Review vom 25. November 2017 bis 19. April 2018

Eine polymeranaloge Reaktion ist eine Reaktionen, bei der an Polymeren eine funktionelle Gruppe FG1 durch eine chemische Reaktion in eine andere funktionelle Gruppe FG2 überführt wird:

Polymeranaloge Reaktion (schematische Präsentation)

Polymeranaloge Reaktion (schematische Präsentation)

Dabei werden grundsätzlich zwei Arten von polymeranalogen Reaktionen unterschieden:

• Polymeranaloge Reaktionen im klassischen Sinn (Polymertransformationen), bei denen das Reaktionsprodukt das gewünschte Polymer ist
• Reaktionen an Reaktivpolymeren. Dies sind meist vernetzte Polymere mit funktionellen Gruppen, mit denen andere, meist niedermolekulare Verbindungen hergestellt werden können. Das Reaktivpolymer kann anschließend meist wieder regeneriert werden. Das bekannteste Beispiel sind Ionenaustauscher, bei denen meist niedermolekulare Ionen ausgetauscht werden.

Diesen Artikel habe ich im Rahmen des 2016er Schreibwettbewerbs deutlich ausgebaut und frickel seitdem immer wieder daran herum. Gibt es noch Aspekte, die ich bislang noch nicht berücksichtigt habe, andere Anregungen oder Verbesserungsvorschläge zum Inhalt und der Form? --Elrond (Diskussion) 14:32, 25. Nov. 2017 (CET)

Ganz auf die Schnelle fehlen mir eine Reihe von Einzelnachweisen. Z.B. für die Gleichgewichtslagen der Tautomerien, ein historischer Teil, Merrifield und Ionentauscher kommen mir zu kurz vor und ich habe damals zum Diplom gelernt, dass Polyvinylacetat sauer verseift wird und nicht umgeestert wird. Da ich balde weg muss nur ein kurzer Überblick - später vielleicht mehr. --codc ^Disk 15:40, 25. Nov. 2017 (CET)

Danke für die Anmerkungen. Die Angabe zum Gleichgewicht stammt aus meinem Vorlesungsskript und ist memoriert, werde bei Gelegenheit belegte Zahlen rauskramen. Einen Abschnitt 'Geschichte' werde ich auch noch hinzufügen. Zu Merrifield und einigen anderen Kapiteln habe ich Verweise auf die Hauptartikel gesetzt, detailierter sollte es m.E. hier nicht sein. PVA kann man sicher durch Umesterung wie auch Verseifung herstellen, aber kommerziell wird gegenwärtig überwiegend die Umesterung verwendet, weil sie atomökonomischer ist, da keine Abfallstoffe anfallen. --Elrond (Diskussion) 13:48, 27. Nov. 2017 (CET)

Für die Tautomerie des Acetaldehyd/Vinylalkohols habe ich ein Lehrbuch zitiert. Da bei Vinylamin/Ethylidenimin beide Substanzen instabil sind (Quelle hinzugefügt) habe ich die %-Angabe im Formelbild entfernt. --Elrond (Diskussion) 14:34, 27. Nov. 2017 (CET)

Zur Geschichte habe ich jetzt auch was geschrieben. --Elrond (Diskussion) 16:50, 27. Nov. 2017 (CET)

Wie verhält es sich mit anderen Biopolymeren insbesondere Proteine, Peptide und Polynucleinbasen-Ketten? Bei Proteinen fällt mir die Fluorescensmarkierung mit Carboxyfluorescin oder die Endgruppenmarkierung nach Sanger ein. --codc ^Disk 18:57, 27. Nov. 2017 (CET)

Für Peptide/Proteine gibt es den Abschnitt Posttranslationale Modifikationen. Bei Nukleinbasen bin ich nun so gar nicht Spezialist, da müsste jemand ran, der da besser Bescheid weiß. --Elrond (Diskussion) 19:29, 27. Nov. 2017 (CET)

Der Artikel ist hauptsächlich eine Auflistung von Beispielen für den beschriebenen Reaktionstyp. Die Abschnitte Stärkeester und Stärkeether könnte man noch als Fließtext verfassen, anstatt als Liste. Irgendwie gibt es für meinen Geschmack zu viele, recht groß dargestellte Reaktionsgleichungen im Vergleich zum Umfang des Textes. Diese Sachen würde ich zumindest vor einer Kandidatur als lesenswert mockieren, für einen Artikel der tendenziell eher "für Fachpublkikum" ist, könnte man darüber hinweg sehen. Was ich unabhängig davon gut fände ist ein umfangreicherer Abschnitt zur Geschichte, da kann man sicher noch einiges interessantes unterbringen. Gibt es vielleicht eine viel rezipierte Arbeit zur ersten gezielten polymeranalogen Reaktion, oder sowas? Was war die erste großtechnische Umsetzung? --Nothingserious (Diskussion) 15:42, 2. Dez. 2017 (CET)

Ob Fließtext oder Liste ist sicher Geschmacksache, ich habe Listen gewählt, weil ich sie übersichtlicher finde, auch weil der Artikel eher an Fachmenschen gerichtet ist. Daher auch der eher knappe Text, mir liegt (ausschweifende) Prosa nicht und ich beherrsche sie auch nicht. Kleiner würde ich die Formelbilder ungern machen, weil sie sonst eher schlecht lesbar werden. Zur Geschichte muss ich noch mal in die Fachbücher schauen, ob die in dieser Hinsicht was hergeben. --Elrond (Diskussion) 17:54, 2. Dez. 2017 (CET)

Die Formeln sind tatsächlich viel zu groß und dies hier ist kein Fachlexikon d.h. wir schreiben hier genau nicht nur für Fachleute. --codc ^Disk 22:54, 2. Dez. 2017 (CET)

@Codc: hab die Formelbilder verkleinert. kleiner sollten sie m.E. aber nicht werden, denn auf meinem Bildschirm (Laptop) sind sie grenzwertig klein. --Elrond (Diskussion) 12:36, 17. Dez. 2017 (CET)

Ich finde die jetzt von der Größe her OK. Ich bevorzuge da noch ein zentriert aber das ist Geschmacksache. Ich habe Formelschemata gerne in der Mitte vom Text. Korrekt sollte man px-Angaben sowieso vermeiden aber ich verwende das bei Formelschemata auch da ich keine bessere Lösung dafür weiss. --codc ^Disk 12:44, 17. Dez. 2017 (CET)

Eine Kleinigkeit

Hallo. Ich weiß, es ist eine Kleinigkeit, aber die "FG2" in der ersten Abbildung ist etwas nach links verrutscht, vergleiche mit "FG1": https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Polymeranalog_Reaction_Principle_V1.svg MfG --Johannes Schneider (Diskussion) 12:57, 9. Feb. 2022 (CET)

Hallo Johannes, danke für den Kommentar, Das liegt wahrscheinlich daran, dass eine '2' breiter ist als eine '1' Die Datei wurde von Jü erstellt. Hallo Jü, kannst Du bitte danach schauen. Gruß --Elrond (Diskussion) 13:10, 9. Feb. 2022 (CET)

Hallo. Ich habe das mal korrigiert. LG --Johannes Schneider (Diskussion) 15:40, 22. Aug. 2023 (CEST)

Review vom 24. Januar 2022 bis 21. Februar 2022

Eine polymeranaloge Reaktion ist eine Reaktion, bei der an Polymeren eine funktionelle Gruppe FG1 durch eine chemische Reaktion in eine andere funktionelle Gruppe FG2 überführt wird.

Der Artikel war schon vom 25. November 2017 bis 19. April 2018 in einem Review, wurde dabei auch ergänzt und umgearbeitet, fiel dann aber aus verschiedenen Gründen von meiner Seite in einen Dornröschenschlaf. Er wurde aber von Benutzer:Schmiddi98 fleißig weiterentwickelt, der auch Artikel im Umfeld bzw. solche, die hier erwähnt werden mindestens genauso fleißig ausbaute. Ziel ist eine Lesenswert-Kandidatur. Daher die Frage an die Gemeinschaft, was noch zu tun ist, damit eine Kandidatur erfolgversprechende wird. --Elrond (Diskussion) 14:53, 24. Jan. 2022 (CET)

Bei Leiterpolymeren und auch bei Herstellung von Kohlenstofffasern: Sind die Wiederholeinheiten richtig gewählt? Zum einen sind es je 6 funktionellen Gruppen, was der Übersicht dienlich sein mag, aber in meinen Augen impliziert, dass im Monomer eben auch bereits 6 FGs pro Monomer vorhanden sind. Wenn man dann weiter im Formelschema geht, sind es (bei den Kohlefasern) dann nur noch 5 Stickstoffe in der Wiederholeinheit. Müsste die Klammer bei den cyclisierten Polymeren nicht auch einen Kohlenstoff nach links? Also "hinter" dem Stickstoff abschneiden? So wie es jetzt ist, sollte im "unteren" Teil der Leiterstruktur eine C-C-Bindung zwischen den Wiederholeinheiten sein, was dann auch zu einem Vierring führen würde. Falls die Beschreibung grade zu kryptisch ist, zeichne ich bei Gelegenheit, was ich meine. Falls du die Grafiken anpasst, die abknickenden Nitrilgruppen sollten linear sein. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 20:31, 24. Jan. 2022 (CET)

@Gimli21: Danke für Deine Anmerkungen. Die Formelbilder sind idealisierte Abläufe und eher schematisch zu sehen, Das kann bzw. sollte man im Text entsprechend erwähnen. Aus dem gleichen Grund habe ich die Nitrilgruppe nicht linear gezeichnet, um die "Vorprägung" anzuzeigen. Auch das sollt ggf. im Text so erläutert werden. --Elrond (Diskussion) 11:50, 31. Jan. 2022 (CET) J umgesetzt --Elrond (Diskussion) 15:59, 31. Jan. 2022 (CET)

Hallo Elrond, der Artikel enthält viele Informationen, hat aber mE Listencharakter (etwa: Liste von Polymeren, die durch polymeranaloge Reaktion hergestellt werden). Der Geschichtsteil ist mager, den könnte man sicher ausbauen. Die Überschrift „Polymere aus nicht existenzfähigen Monomere“ ist mE ein wenig irreführend; vielleicht wäre „Polymere nicht existenzfähiger Monomere“ besser. Das Superlativ „kommerziell wichtigste“ mag heute richtig sein, aber ein „wichtiges“ würde reichen. In der jetzigen Form finde ich ein Review etwas schwierig. --Mister Pommeroy (Diskussion) 21:08, 24. Jan. 2022 (CET)

@Mister Pommeroy: Auch Dir danke für die Anmerkungen! Der Listencharakter ergibt sich schlicht aus der Vielzahl der Reaktionen und Beispiele. Würde man jetzt die Hälfte der Beispiele rauswerfen, käme ev. der Vorwurf, dass wichtige Beispiele nicht aufgeführt sind. Der Vorschlag „Polymere nicht existenzfähiger Monomere“ ist tatsächlich besser, werde ich ändern, dito „kommerziell wichtigste“ Zur Geschichte habe ich fleißig gesucht, aber erstaunlicherweise gibt es kaum Literatur dazu (bzw. ich habe sehr wenig gefunden), das müsste man sich wohl mühsam aus zig Quellen zusammenkratzen, die man aber auch erst finden muss. Falls Du Artikel oder Reviews oder gar Bücher kennst, nur her damit. Welche weiteren Mängel siehst Du bzgl. eines Reviews? --Elrond (Diskussion) 11:50, 31. Jan. 2022 (CET) J Umgesetzt. --Elrond (Diskussion) 15:59, 31. Jan. 2022 (CET)

Allgemeine Literaturangaben fehlen. Auf die Schnelle fällt mir das entsprechende Kapitel 15.1 in Koltzenburg/Maskos/Nyken, Polymere, Springer, ein. Da wird noch auf die kinetischen Besonderheiten eingegangen und intra- und intermolekulare Reaktionen unterschieden.--Claude J (Diskussion) 16:42, 31. Jan. 2022 (CET)

Überzeugt mich bislang (streckenweise) nicht. Es fehlt erheblich an Systematik. Der Text enthält Schreib- und Ausdrucksfehler und ist sprachlich umständlich. Zu Anfang ist eine präzise, verbindliche und laienverständliche Definition zu geben, und das möglichst knapp. Dazu empfehle ich den Abgleich mit Standardwerken wie Römpp, Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie und Lehrbüchern. Die Definition ist mir noch nicht ganz klar. Im Mittelpunkt steht offenbar eine systemische Umfunktionalisierung funktioneller Gruppen in Repetiereinheiten von Polymeren? Systemisch oder nicht-systemisch? Die Frage beantwortet der Text nicht eindeutig. Der Hauptzweck dürfte wohl darin bestehen, polymere Zielverbindungen zugänglich zu machen, die sich mittels eigentlicher Polymerisierung schwer oder gar nicht erzeugen lassen. In der Einleitung sollte, sofern es sich anbietet, über die praktischen Anwendungsgebiete ein Überblick gegeben werden. Gibt es irgend ein allgemein bekanntes Produkt, dessen Herstellung typischerweise auf PAR beruht? Danach sollte eine kurze Übersicht über den Umfang der Reaktionstypen folgen. Ich lese andernorts, daß auch radikalische Aufpfropfungen mit zu diesem Umfang gehören. Dies, wie auch das Prinzip der „Nachbehandlung“, ginge folglich über die reine Umfunktionalisierung und damit über die eingangs gegebene Definition hinaus. Den Eingangsteil vollständig neu schreiben. Auf Trivialitäten (z.B. Massenänderung, in der Einleitung) verzichten. Kompliziertes und Spezielles aus dem Eingangsabschnitt entfernen.
In der Überschrift „Reaktionskinetik bei polymeranalogen Reaktionen“ reicht „Reaktionskinetik“ aus. Der Lemmaname muß nicht an jeder Ecke ständig wiederholt werden. Der Abschnitt Kinetik ist mir wenig verständlich.
Polyvinylalkohol V3.svg zeigt eine Hydrolyse, keine Umesterung.
Gegenüber dem Abschnitt Posttranslationale Modifikationen bringe ich Zweifel an. Erstens wird von Molekularbiologen der Begriff „Biopolymer“ als pauschaler Oberbegriff für Proteine abgelehnt. Der richtige Begriff ist Biomakromolekül. Zweitens fehlt der Nachweis dafür, daß die postranslationale Modifikation (im Allgemeinen oder im Speziellen) als PAR angesprochen werden darf und der Begriff PAR auf Proteine und andere Biomoleküle definitionsgerecht anwendbar ist. Rassow ist, soweit ich das über das PDF-Dokument erkennen konnte, kein Beleg in diesem Sinne. Bitte nicht in Referenzen hineindeuten, was in ihnen nicht enthalten ist. Das Lavieren mit „Überschneidungen und Uneindeutigkeiten“ ist abermals unbelegt. Ferner paßt die Grafik nicht zum im Text erwähnten Kollagen. Entsprechender Argwohn besteht gegenüber dem Abschnitt DNA. Ich kann mir vorstellen, daß sich Kollagen und evt. andere Polypeptide legitim als Polymer ansprechen lassen und sie zusätzlich als Objekt der PAR gelten können. Dazu ist ein Beleg nötig und anschließend ist die Abschnittssüberschrift anzupassen. - 2A02:3030:406:40E8:91C3:62DF:7761:4CD0 04:30, 3. Feb. 2022 (CET)